Svou bohatou fotbalovou kariéru odstartoval Šimák v pěti letech ve středočeském klubu Sokol Mezno. Do ligového fotbalu se dostal v dresu Blšan, za něž odehrál čtyři sezony – dvě v první lize a dvě ve druhé. V roce 2000 přestoupil do německého Hannoveru, který v té době hrál druhou ligu. Šimák s týmem postoupil do první Bundesligy a jeho výkony v Hannoveru mu v létě 2002 vynesly angažmá v dalším německém klubu – Bayeru Leverkusen. Do základní sestavy se ovšem neprobojoval a odešel proto zpět do Hannoveru. V létě 2004 se vrátil na českou ligovou scénu, konkrétně do pražské Sparty, se kterou získal dva mistrovské tituly. Táborský rodák strávil velkou část své kariéry v Německu. Po odchodu ze Sparty vystřídal ještě angažmá v FC Carl Zeiss Jena, VfB Stuttgart a FSV Mainz. V roce 2012 se dohodl s druholigovým Táborskem na půlroční smlouvě, nakonec zde ale zůstal do srpna 2014, kdy odešel na roční hostování do třetiligového Střížkova. V červenci 2015 se stal hráčem Dynama ČB.

S reprezentační kariérou začal Jan Šimák v kategorii U20, za níž odehrál pouze jeden poločas přátelského utkání mezi ČR a Litvou. S národním týmem do 21 let se stal v roku 2000 vicemistrem Evropy. Dvě utkání odehrál v tomtéž roce za výběr U23 na Letních olympijských hrách v Austrálii. Jihočeský záložník oblékl i dres reprezentačního A mužstva, když 21. srpna 2002 nastoupil do druhého poločasu přátelského utkání proti Slovensku, v němž Česká republika zvítězila 4:1.

Předchozí působiště: Sokol Mezno (1983 – 1984), VS Tábor (1984 – 1994), SK České Budějovice JČE (1994 – 1995), FK Chmel Blšany (1996 – 2000), Hannover 96 (2000 – 2002), Bayer Leverkusen (2002 – 2003), Hannover 96 (2003 – 2004), AC Sparta Praha (2004 – 2007), FC Carl Zeiss Jena (2007 – 2008), VfB Stuttgart (2008 – 2009), 1. FSV Mainz 05 (2010 – 2011), FC Carl Zeiss Jena (2011 – 2012), FC MAS Táborsko (2012 – 2014), FK Střížkov Praha (2014 – 2015), SK Dynamo ČB (2015 - ????)
Reprezentace: U-20, U-21, U-23, A – tým reprezentace ČR. Vicemistr Evropy U21 v roce 2000.

Debut v první lize: 2. 8. 1998, FK Teplice – FK Chmel Blšany 1:3
První ligový gól: 18. 10. 1998, FK Chmel Blšany - Hradec Králová 3:0
Debut za Dynamo ČB: 1. 8. 2015, FC GRAFFIN Vlašim – SK Dynamo ČB 1:1 (2. liga)

Statistiky